Od krakowskiego debiutu do warszawskiej sławy
Pierwsze kroki na deskach stawiał w 1904 roku w krakowskim Teatrze Ludowym. Szybko trafił pod skrzydła Ludwika Solskiego w Teatrze Miejskim, gdzie uczył się rzemiosła od jednego z największych ówczesnych aktorów.
Talent nie pozwolił mu długo pozostawać w cieniu. Kolejne sceny otwierały przed nim coraz szersze możliwości.
W Poznaniu zdobył popularność i po raz pierwszy spróbował sił po drugiej stronie rampy, reżyserując "Horsztyńskiego". Doświadczenie to okazało się ważniejsze, niż mogło się wydawać, bo zwiastowało jego późniejsze fascynacje pracą nad całością przedstawienia, nie tylko nad własną rolą.
Od 1910 roku triumfował w Warszawie, gdzie publiczność pokochała go w rolach młodych amantów i lirycznych bohaterów. Wydawało się, że ma przed sobą prostą drogę na szczyt.
Tę drogę przerwała I wojna światowa. Osterwę deportowano w głąb Rosji, gdzie pracował między innymi w Moskwie i Kijowie, z dala od polskiej sceny, którą dopiero zaczął podbijać.
Wrócił dopiero po latach, ale wojenne lata na obczyźnie nie złamały jego ambicji. Przeciwnie, najważniejszy pomysł jego życia dopiero miał się narodzić.
Reduta, czyli teatr w drodze
W 1919 roku razem z Mieczysławem Limanowskim założył Redutę, przedsięwzięcie, które stało się przełomem w jego działalności i w całym polskim teatrze. Reduta nie była zwykłą sceną. Działała w Warszawie, Wilnie i Grodnie, a jej zespół traktował kraj jak jedną wielką widownię, do której trzeba dotrzeć.
W 1925 roku Osterwa przeniósł ją do Wilna, a etap ten otworzył spektaklem "Wyzwolenie", w którym sam zagrał Konrada.
Skala objazdów Reduty robi wrażenie nawet dziś. W ciągu dziewięciuset dni zespół dał ponad półtora tysiąca przedstawień w stu siedemdziesięciu trzech polskich miastach.
Aktorzy jeździli, grali, pakowali dekoracje i ruszali dalej, niosąc teatr tam, gdzie wcześniej rzadko zaglądał.
Utrzymanie takiej machiny kosztowało, więc Osterwa ratował finanse występami gościnnymi, w których wykorzystywał własną sławę jako kapitał dla całego przedsięwzięcia.
Równolegle prowadził inne ważne sceny. W latach 1923–1925 kierował warszawskim Teatrem Rozmaitości, który z jego inicjatywy przemianowano na Teatr Narodowy.
Od 1932 roku stanął na czele krakowskiego Teatru imienia Słowackiego, gdzie konsekwentnie promował dramat polski, stawiając rodzimą literaturę w centrum repertuaru.
Łączył w sobie marzyciela szukającego nowej formuły teatru i sprawnego organizatora, który potrafił te marzenia utrzymać przy życiu.
Okupacja i ostatnie lata
Siedzibę Reduty zniszczono w 1939 roku, a Osterwa przeniósł się do Krakowa, gdzie spędził całą okupację. Lata wojny upłynęły mu z dala od oficjalnych scen, ale nie w bezczynności.
Uczył wymowy, recytował w prywatnym gronie i przygotowywał nowe opracowania sztuk, jakby szykował się do chwili, gdy teatry znów otworzą podwoje. Praca nad tekstami pozwalała mu zachować kontakt z tym, czemu poświęcił życie.
Po wojnie wrócił do działania, choć trawiła go już choroba. Pracował w teatrach w Warszawie i Krakowie, a także kierował Państwową Szkołą Dramatyczną, przekazując młodszym to, co sam wypracował przez dekady.
Sił starczało coraz mniej, lecz on uparcie wracał na scenę i za kulisy.
Po raz ostatni wystąpił w 1946 roku w "Fantazym". Zmarł rok później, w 1947 roku.
